De donkere kamer van Damokles vertelt het verhaal van Henri Osewoudt, sigarenhandelaar te Voorschoten. Tijdens de Tweede Wereldoorlog ontmoet hij de verzetsman Dorbeck, die sprekend op hem lijkt en die hem opdrachten geeft die hij gewillig uitvoert. Naar aanleiding van zijn daden wordt Osewoudt gevangen genomen, komt weer vrij, pleegt een moord, en nog een moord. Na de bezetting lijkt alles zich tegen hem te keren en wordt hij gekwalificeerd als landverrader. Zich beroepen op Dorbeck blijkt onmogelijk: er is geen enkel spoor dat leidt tot deze man. Het enige dat Osewoudt heeft om de wereld Dorbecks bestaan te bewijzen is een camera met een foto van Dorbeck erin, maar ook die foto blijkt uiteindelijk niet te bestaan. Bestaat Dorbeck echt of heeft Osewoudt hem verzonnen? In hoeverre is Osewoudt zelf verantwoordelijk voor zijn daden? Wie ben je als iedereen je ziet als een verrader en een leugenaar, bestaat er wel zoiets als waarheid en werkelijkheid? Om dergelijke vragen gaat het in dit huiveringwekkende boek, dat uitgroeide tot Hermans meest gelezen en bejubelde roman.